Die Ambiguität – oder Mehrdeutigkeit von Wörtern, Ausdrücken, Sätzen, ganzen Texten – stellt somit eine besondere Herausforderung bei der digitalen erläuternden Annotation dar, vor allem wenn Annotationen automatisiert werden (s. dazu auch Gius / Jacke 2017). Ein Negativbeispiel für die automatisierte Annotation literarischer Texte, das im Vortrag vorgestellt werden wird, findet sich bei Amazon x-ray (vgl. Bauer / Zirker 2017): dort werden häufig falsche Annotationen angeboten oder es wird bei der Weiterleitung auf die Disambiguierungsseiten von Wikipedia Wissen vorausgesetzt, das dem Textverstehen bereits zugrunde liegt. In TEASys tritt ein anderes Problem hervor: bei der Anlage neuer Annotationen werden dem Annotator aus der Datenbank Vorschläge zu dem Item aus der zugrunde liegenden Datenbank unterbreitet. Im Falle von Ambiguität tritt hier nun die Schwierigkeit auf, dass Textverstehen vorausgesetzt wird, um die ‚richtige‘ Annotation im jeweiligen Kontext zu wählen. Nimmt man etwa die Phrase „Let me not“, die Shakespeares 116. Sonett einleitet, so kann sie sowohl von Sprecher an sich selbst gerichtet sein (analog zu einem Soliloquium) oder aber an einen Adressaten (im Sinne eines Imperativs). Die hier vorliegende Ambiguität hinsichtlich der Kommunikationssituation ist jedoch nicht automatisch auf andere (Kon)Texte übertragbar: „Let me not“ wird auch von Hamlet in einem Soliloquium verwendet (Akt 1, Sz. 2) bzw. von Brutus in <hi xmlns="http://www.tei-c.org/ns/1.0" rend="italic">Julius Caesar</hi> in einem Dialog mit Cassius (Akt 1, Sz. 2). Eine Automatisierung wie auch Rekontextualisierung der Annotation zu „Let me not“ ist deshalb schwierig gerade <hi xmlns="http://www.tei-c.org/ns/1.0" rend="italic">aufgrund</hi> ihres Potentials, mehrdeutig zu sein. Dies bedeutet aber auch, dass im Fall der Eindeutigkeit des Ausdrucks die Metadaten der jeweiligen Annotationen auf die Bedingungen für eine solche Disambiguierung verweisen sollten, damit dieser Hinweis beim Erstellen weiterer Annotationen erhältlich und nützlich bleibt.