Der Vortrag widmet sich diesen Fragen und Herausforderungen anhand einiger ausgewählter Beispiele und versucht, folgende Aspekte zu präsentieren bzw. anzureißen: 1. die theoretischen Grundlagen der erklärenden Annotation und ihrer hermeneutischen Grundlagen im Hinblick auf die Ambiguität näher zu beleuchten; 2. das Verhältnis von digitalem Medium und literarischer Annotation weiter zu konzeptualisieren, und zwar vor dem Hintergrund der erschwerten Bedingungen durch Ambiguität; 3. die Automatisierung von Annotationen ambiger Items im digitalen Medium in theoretischer Hinsicht voranzutreiben.