Die maschinelle Verarbeitung einer großen Anzahl von Abbildungen eröffnet unter anderem für Forschungen im Bereich der Kunstgeschichte neue Chancen. Obwohl eine Vielzahl von Buchillustrationen bereits digitalisiert vorliegt, werden diese in den Digital Humanities bisher noch wenig beachtet. Das „Distant Viewing“-Verfahren soll es ermöglichen, nach Ähnlichkeiten von Bildern zu suchen oder Bildinhalte mittels Objekterkennung zu identifizieren. Der folgende Beitrag stellt grundlegende technische Herausforderungen ins Zentrum, die sich bei der automatischen Klassifikation von Illustrationen in einem Korpus von historischen Kinder- und Jugendbüchern des 19. Jahrhunderts ergeben haben. Neben der genauen Lokalisierung, also dem Erkennen der Lage von Illustrationen auf einer Buchseite erwies sich die korrekte Bestimmung einzelner Bildobjekte als schwierig. Für die Objekterkennung stehen zwar derzeit leistungsfähige Systeme zur Verfügung, doch wurden diese mit Fotografien natürlicher Objekte optimiert, wodurch sie sich nur bedingt für die Anwendung auf die im 19. Jahrhundert vorherrschenden Drucktechniken oder die präzise Zuweisung von fiktionalen Bildinhalten eignen. Eine weitere Schwierigkeit ergab sich durch die unterschiedlichen Formate, in denen Illustrationen angelegt sind. Tafelbilder oder Abbildungen im Text können gerahmt sein oder fließende Übergänge aufweisen und Ornamente oder Textbausteine enthalten. Darüber hinaus können auch in Initialen und ornamentalen Schmuckleisten weitere Bildmotive vorkommen. Nachfolgend sollen die Herangehensweisen an die genannten Herausforderungen umrissen, Testergebnisse diskutiert und Lösungsansätze vorgeschlagen werden.