Der Vortrag beruht auf Überlegungen zur Theorie und Praxis der erklärenden Annotation literarischer Texte. Im Vordergrund steht also weniger die digitale Aufbereitung (im Sinne von Markup) als die Anreicherung von Texten durch Annotationen, wie sie in TEASys (Tübingen Explanatory Annotations System; s. Bauer / Zirker 2015 und 2017) entwickelt wurden. TEASys bietet erklärende Annotationen auf drei verschiedenen Komplexitätsebenen und ist strukturiert nach Kategorien, darunter wie sprachliche Erklärungen, Kontextinformationen, Intertextualität, intratextuelle Verweise, formale Aspekte, textphilologische Anmerkungen und Interpretationen. Das Aufkommen digitaler Annotationen eröffnet neue Möglichkeiten für die Gestaltung der erklärenden Annotationen von Texten, die es noch zu entdecken und aufzubereiten gilt. Ein wesentlicher Faktor liegt dabei im Informationsmanagement, insbesondere im Unterschied zu Annotationen im gedruckten Buch: das digitale Medium erlaubt eine schier unbegrenzte Menge an Informationen sowohl hinsichtlich der dargebotenen Inhalte wie auch durch Hyperlinks. TEASys wurde für die Annotation literarischer Texte entwickelt, soll langfristig aber auch für die Informationsanreicherung und Erläuterung nicht-literarischer Texte und anderer Disziplinen herangezogen werden (vgl. Bauer / Zirker 2015). Es wurde bei der DHd 2016 und 2017 bereits vorgestellt. Seither hat sich TEASys vor allem technisch weiterentwickelt: Die online bereitgestellten Annotationen werden in einer Datenbank gespeichert, die bei der Neuanlage von Annotationen in einem Text auch Vorschläge automatisiert anbietet. Der Vortrag für die DHd 2018 ergibt sich aus dieser technischen Weiterentwicklung des Projekts hinsichtlich eines theoretischen Problems, nämlich der Frage, wie in erklärenden Annotationen mit Ambiguität, d.h. sprachlicher aber auch textueller Mehrdeutigkeit, umzugehen ist, und widmet sich vor allem den Herausforderungen, die sich aus der Automatisierung von Annotationen im Zusammenhang mit Ambiguität ergeben. Ambiguität wird hier verstanden als Doppel- oder Mehrdeutigkeit, d.h. als distinkte Bedeutungen sprachlicher Einheiten (vgl. GRK 1808 2017).